Google Apps と Office 365 を両方使ってみての雑感です．
結論から言うと，Google Apps は緩く繋がるのに，Office 365 はカチッとした繋がりに向いていると思います．
ということは，要するに，どちらかと言えば，全社的に導入するのなら Google Apps，ユニットごとに導入するのなら Office 365 という選択で良いんでないかと．
Illustration by Vector Open Stock (2014) / CC BY 4.0
何でこう考えるのかなんですが，それは要するに教育コストの問題です．もちろん双方とも小規模から大規模までカバーできるグループウェアであることは確かなんです．でも使ってみるとやっぱり立ち位置が違う．
事務的な文書のほとんど全てが Microsoft Office なんですよね．周りが皆その状態．仕事がらみで頻繁にやり取りが発生するのは Office の文書か PDF かなので，やっぱり，Microsoft Office が必要です．だから，Office 365 が良い．ただし，そんな風に Office 文書を頻繁にやり取りするのって，あまり広い範囲ではやらない．だから，ユニット単位で入れるという発想になる．
逆に，メールやカレンダーなんかは，Google Apps の方がなじみが良い（と言うか，もともと Gmail を中心にしてはじまったものですしね）．スマホに初めから入っていることも多いので Gmail は結構みんな使い慣れている．で，e-mail って [email protected] のように xxx.co.jp に所属する人皆が使うものなので，全社的に一括で入れるべきものだと思う．
ここで，注意して欲しいのは，Office 365 を「組織内で入れるべきもの」とは言っていないことです．組織外の人でも，Office 文書を頻繁にやり取りする必要があるなら，その人を含めて導入することを検討すべきだと考えているということです．
以下は私の勝手な思い込みかもしれませんが…
一般ユーザーは，グループウェアの権限設定にはなるべく係らない方が良い．全社的なグループウェアの権限の設定は，SIer さんか，情報部門の人に任せる．それ以外の情報共有が必要なら，必要最低限の期間と人との間で Office 365 を契約して，必要無くなったら契約も終える．そして共有は「Office 365 利用者と全員と共有」以外は使わない！
これが一番利便性が高く，安全で，教育コストが低いやり方だと思う．なお，ちょっと前までOffice 365 Business の OneDrive には初めから「（Office 365 利用者と）全員で共有」フォルダが作られていたようなのですが，今は無くなったようですね．う～ん．良いのか悪いのか…
これ以外にも SharePoint と Site の差異という点でも，Google Apps が全社向け，Office 365 がユニット向けな気がするのですが，これについては，気が向けば書きます．
